Даже в автомобильной сфере у опального финансиста проявлялась привычка стремиться к тому, что недоступно. Среди множества переписок Эпштейна есть обсуждения с Илоном Маском и другими знакомыми возможности ввезти в США несколько моделей, официально там не продающихся.
В конце 2014 — начале 2015 года он обратил внимание на Toyota Century — флагманский седан японской элиты, который никогда не поставлялся на рынок США. Используя свои связи, Эпштейн попросил знакомых связаться с представителями Toyota и выяснить, возможно ли приобрести автомобиль напрямую. Однако ответ был отрицательным: поставка Century в Америку требовала бы соблюдения целого набора федеральных норм безопасности и сертификации, что экономически не имело смысла ради одной машины.
Тем не менее один из его коллег предложил обходной путь — купить автомобиль в Японии через дилера и затем модифицировать его под требования США. План остался на обсуждении и не был реализован.
Еще до истории с Toyota Эпштейн интересовался другим автомобилем — Hyundai Equus. Он уточнял у коллег, можно ли купить Equus в Нью‑Йорке или придется заказывать из‑за границы.
Параллельно в переписке упоминаются и более утилитарные машины, такие как Chevrolet Express, Nissan NV и Ford Transit — вероятно, для хозяйственных нужд. А среди автомобилей класса люкс в поле его внимания попадали Maybach и Rolls‑Royce.
В одном из писем разговор об автомобилях неожиданно перешел в шутку. Один из собеседников Эпштейна пошутил о якобы совместном проекте Ford и Renault, в ходе которого модели Clio и Taurus объединят в «Clitaurus» — «розовый автомобиль, который не сможет найти ни один угонщик‑мужчина». Шутка, мягко говоря, типичная для корпоративной переписки того времени, завершала обсуждение на саркастической ноте.